Крейг родился и вырос недалеко от Манчестера. Он изучал политику в Университете Ньюкасла. Прежде чем переехать в Кембридж, он два года работал волонтером на северо-востоке. После переезда начал заниматься социальной благотворительностью. Именно здесь двадцатипятилетний Крейг основал компанию Speaking Up. Через два года после основания компании он бросил работу и посвятил все свое время развитию этой организации. Это было более десяти лет назад. Теперь Speaking Up ежегодно поддерживает 4000 человек, трудоустраивает 100 человек (четверть из них — инвалиды или в прошлом прибегали к услугам психиатрической службы), работает в 18 округах Великобритании и имеет годовой финансовый оборот более 3 млн фунтов стерлингов.
В 2006 г. Speaking Up получила Благотворительную премию за работу с инвалидами, награду Third Sector Excellence Award, Премию Королевы за волонтерство и Премию за работу с труднообучаемыми людьми. За прошедшее десятилетие Крейг также стал сооснователем нескольких других социальных организаций, большинство которых до сих пор существует.
Он ведет ежемесячную колонку для Social Enterprise Magazine и является постоянным спикером на разных конференциях и мероприятиях. Недавно он получил степень MBA в Открытом университете. В настоящее время выступает в роли посла от социальных предприятий. Крейг со своей семьей живет в Саффолке, занимается бегом и увлекается триатлоном.
