В течение 25 лет поднимался сразу по двум служебным лестницам, как преподаватель и как специалист, работающий в промышленной зоне города Остин. Он занимался преподавательской деятельностью в Техасском университете в Остине на отделениях математики, компьютерных наук, электротехники и производства компьютеров. Гэри также вел курс мультимедиа-систем на факультете компьютерных наук в Юго-западном университете штата Техас, в котором занимал пост руководителя лаборатории мультимедиа-систем. Его послужной список в промышленности включает работу на ответственных должностях в компаниях Texas Instruments Inc., Lockheed Martin и Dell Computer Corporation. Он читает краткие курсы в институте качества программного обеспечения при Техасском университете, который выступил спонсором его разработки критериев программного обеспечения, увенчавшейся присуждением ему премии Greater Austin Quality Award (Победитель по качеству в Остине). Гэри имеет степень доктора философии в области математики, полученную в Техасском университете в Остине.
