Гэри Л. Олсен в течение двух лет входил в группу поддержки Windows 2000 Enterprise Beta, задачей которой была помощь в ведении групп новостей для бета-тестеров, находящих ошибки, проверяющих правильность работы утилит для их исправления и тестирующих бета-версии в сети Microsoft. Он является автором многих статей, вошедших в базу знаний Microsoft, и часто делает доклады на конференциях, посвященных разработке системы Windows 2000 и переходу на эту ОС. В качестве консультанта отдела обслуживания клиентов Compaq Гэри проводил анализ многих систем на базе Windows 2000. Он имеет дипломы бакалавра в области промышленного образования и магистра в области компьютеризированных производств университета Брайям-Янга.