High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Chiralitat beruht meist auf der unterschiedlichen raumlichen Anordnung von Atomen und Atomgruppen um eines oder mehrere Stereozentren. So stellen z. B. Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten ein stereogenes Zentrum oder Stereozentrum dar, bei dem zwei verschiedene raumliche Anordnungen moglich sind. Neben Kohlenstoff konnen auch andere Atome wie zum Beispiel Phosphor Stereozentren ausbilden. Entscheidend ist hierbei, dass die Substituenten ihre relative Lage zueinander nicht andern konnen, was im Falle des Phosphors durch eine ausreichend grosse Inversionsbarriere gewahrleistet ist. Stickstoff kann meist nur in gespannten Systemen als Stereozentrum fungieren, da Stickstoff sonst in hoher Frequenz oszilliert und somit standig invertiert. Am chiralen Stickstoffzentrum gilt das freie Elektronenpaar als vierter Substituent. Dieser besitzt die niedrigste Prioritat aller Substituenten.

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