Рассказ Дама с собачкой был задуман в переломное время, как для России, так и для всего мира. Год написания -1889- ый, то есть предпоследний год 19-го века. Дмитрий Дмитриевич Гуров рано женился, жену не любит, детьми скорее тяготится. Он не упускает случая завести роман на стороне. На отдыхе в Ялте он обращает внимание на даму, прогуливающуюся по набережной с собачкой. Она молода, из хорошего общества, замужем; она замкнута и ни с кем не знакомится. Гурову удается заинтересовать даму, развеселить её и узнать, что её зовут Анной Сергеевной. Ему кажется, что в ней есть что-то «жалкое». Через неделю после знакомства они сходятся совсем близко. Анна Сергеевна не похожа ни на одну из предыдущих женщин Гурова; она робка, стыдлива, ей очень неловко за происшедшее, она без конца повторяет, что теперь сам Гуров не будет её уважать. Анна Сергеевна называет себя дурной женщиной, обманувшей не мужа, а себя саму, потому что мужа она никогда не любила и не уважала, сравнивает мужа с лакеем…