Своим названием Кашира обязана речке Каширке, около впадения которой в Оку на левом, пологом берегу Оки изначально располагался город. Ещё об одной версии сообщает Э. М. Мурзаев. В летописях XIV века Кашира упоминается как Кошира. Поэтому топоним связывают либо с тюркским «кош» (шалаш, стоянка, молочная ферма, стан), либо с «кешир» (переправа через реку), поскольку именно здесь была удобная и охраняемая переправа через Оку.