У поп-звезды Ханны Монтаны, она же Майли Стюарт, есть все, о чем можно мечтать, - популярность, успех, верные друзья, самая модная одежда... Одного нет - водительских прав. И, чтобы попасть на показ мод всемирно известного модельера Стеллы Фабиани нужно, чтобы кто-нибудь ее подвез. Но все, кроме брата, заняты, а он в этот вечер как раз собирался пойти на бейсбольный матч...
В итоге Джексон предлагает спор, от которого Майли трудно отказаться: если Майли выиграет, он будет возить ее, куда она захочет, но если проиграет - оставит брата в покое. Навсегда.