Закоренелый холостяк Джимми Шеннон наконец решается сделать предложение своей девушке Энн. Но все происходит настолько неромантично, что Энн не только не соглашается, но и бросает Джимми. И именно в этот момент Джимии оказывается перед новой проблемой: умирает его дед, чрезвычайно богатый и, в отличие от Джимми, верящий в семью человек. Он завещает все свои деньги внуку при условии, что тот жениться до 30 лет, и проживет с женой в браке долго и счастливо. А до тридцатилетия Джимми остаются считанные часы...