Обобщены литературные данные и результаты собственных исследований авторов по использованию перегруппировк и трансформаций производных 1,2,3-тиадиазола и 1,2,3-триазолов в органическом синтезе. Разработаны целенаправленные методы синтеза гетероциклических соединений, в которых ключевой стадией является трансформация 1,2,3-триазола или -тиадиазола. Рассмотрены методы синтеза производных 1,2,3-триазола и -тиадиазола, данные об устойчивости и реакционной способности производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов, механизмы перегруппировок производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов и их трансформаций с целью прогнозирования направлений перегруппировок и трансформаций этих гетероциклов.