История посёлка восходит к 1569 году, когда по указанию царя Ивана IV Грозного псковский воевода Юрий Токмаков основал на Синичьих горах Святогорский монастырь, который играл в дальнейшем роль военного форпоста Русского государства. Начиная по крайней мере с 1690-х годов, при Святогорском монастыре проводились ярмарки, собиравшие торговых людей не только со всей округи, но и из дальних городов.