Потомок древнего рода, он не имел состояния и зарабатывал на жизнь пером, написав больше, чем Вальтер Скотт и Диккенс вместе взятые, и даже - единственный из всех политиков - получил Нобелевскую премию по литературе за свои знаменитые мемуары. Увлекался живописью, под чужим именем участвовал в парижских выставках. Много пил, широко играл. Скандальные детали личной жизни его матушки, невестки и одной из дочерей в течение трех поколений служили пищей для "желтой прессы", но за самим Черчиллем великосветским хроникерам, при всем старании, ничего найти не удалось - его единственной страстью была политика. За свою долгую политическую жизнь сэр Уинстон занимал в правительстве едва ли не все возможные посты и дважды его возглавлял, а о "бульдожьей хватке", неукротимой воле и несгибаемом мужестве премьера ходили легенды. Он ненавидел коммунизм - но любил кубинские сигары и, по слухам, армянский коньяк. Он считал Сталина "исчадием ада" - но был вынужден заключить с ним военный союз (именно Черчиллю приписывают самый знаменитый афоризм о кремлевском диктаторе, который якобы "приняв Россию с сохой, оставил ее с атомной бомбой"). А сам Сталин, видевший в Черчилле "злейшего врага СССР", тем не менее дал ему самую лестную характеристику: "Никогда еще не было случая, когда храбрость одного человека так влияла бы на ход истории".