В ходе анализа стихов Окуджавы, базирующегося на научных знаниях из области не только литературоведения, но и, например, философии и психологии, автор книги "расшифровывает скрытые смыслы" многих произведений, не замеченные критиками, раскрывает контексты творчества Окуджавы, остававшиеся не выявленными, в частности, обнаруживает перекличку произведений Окуджавы с текстами "последнего поэта Серебряного века" Георгия Иванова.

Каждая глава книги посвящена стихотворению, песне или цепочке тематически близких стихов и песен. 
Среди них такие известные произведения Окуджавы, как "Неистов и упрям", "Комсомольская богиня", "Старый пиджак", "Шарманка-шарлатанка", "Ночной разговор", "Молитва", "Батальное полотно", "Белорусский вокзал", "Былое нельзя воротить" и другие.